三氟乙酸在芳烃CH官能化中充当三氟甲基化剂

中国科学院上海有机化学研究所的研究人员开发了一种催化系统，该系统可将三氟甲基直接安装在芳烃上。该新反应使用简单而丰富的三氟乙酸作为三氟甲基化剂，为现有策略提供了更为温和的替代方法。

该转化报告于8月5日发布在《细胞报告物理科学》杂志上，该报告的转化是第一个成功将三氟乙酸和相关酸成功用作可见光照射下的三氟甲基，氯二氟甲基和全氟烷基自由基源的方法。

与它们的非氟化类似物相比，氟化药物具有更好的膜渗透性和更高的生物利用度，这是由于其物理和化学性质的变化。三氟甲基是现代药物发现中的优先部分之一。

在2018年零售额排名前200的小分子药物中，有15种药物至少包含一个三氟甲基，其中大部分(80%)在其芳基或杂芳基支架上。因此，非常需要将三氟甲基结合到芳烃和杂芳烃中的简单方法。

三氟乙酸(TFA)因其价格低廉，易于处理和可大量获取而成为最有吸引力的三氟甲基化试剂。然而，由于其极高的氧化电势，需要苛刻的条件将TFA直接氧化成三氟乙酸根，这在迅速的CO 2挤出后提供了所需的CF 3根。

光氧化还原催化和二芳基亚砜的结合为在温和条件下从三氟乙酸轻松生成CF 3自由基提供了一个平台。然后将所得的CF 3自由基加到(杂)芳烃底物上，然后进行氧化再芳构化工艺，得到三氟甲基化的(杂)芳烃产物。

该协议也适用于氯二氟甲基化和全氟烷基化。各种各样的芳烃和杂芳烃成功地转化为有价值的氟代烷基化化合物。

“我们预计这种可见光促进的CH氟烷基化方法将得到广泛应用，”负责该项目的Jin Jian教授说。

这项工作得到了上海自然科学基金会，中国科学院上海有机化学研究所的支持。

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